Этерификация

Полезное

Смотреть что такое «Этерификация» в других словарях:

этерификация — и, ж. éthérificatrion f. хим. Подвергание действию эфира. Этерификация желатина. ЭСХ 1900 2 1026. Этерификация этилового спирта уксусной кислотой. Природа 1935 7 9. Лекс. БСЭ 3: этерифика/ция … Исторический словарь галлицизмов русского языка

Этерификация — (от др. греч. αἰθήρ эфир и лат. facio делаю) реакция образования сложных эфиров при взаимодействии кислот и спиртов: RCOOH + R’OH ⇔ RCOOR + Н2О Механизм реакции Реакция протекает в условиях кислотного катализа и проходит по … Википедия

этерификация — сущ., кол во синонимов: 1 • эфиризация (1) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 … Словарь синонимов

этерификация — Образование эфира из низкомолекулярных исходных соединений, сопровождающееся выделением простейших веществ. [ГОСТ 27244 93] Тематики волокна химические … Справочник технического переводчика

этерификация — esterinimas statusas T sritis chemija apibrėžtis Rūgšties ir alkoholio pavertimas esteriu. atitikmenys: angl. esterification rus. эстерификация; этерификация ryšiai: sinonimas – esterifikacija … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

этерификация — eterinimas statusas T sritis chemija apibrėžtis Alkoholio pavertimas eteriu. atitikmenys: angl. etherification rus. этерификация ryšiai: sinonimas – eterifikacija … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Этерификация — При действии кислот на алкоголь одновременно происходит 2 реакции: 1) Сначала образование сложного эфира по уравнению: RCO2H + R OH = RCO2R + H2O. 2) Тотчас же разложение эфира водой, образующейся при реакции, по обратному уравнению: RCO2R + Н2O … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

Источник

Этерификация

Этерификация (от др.-греч. αἰθήρ — эфир и лат. facio — делаю) — реакция образования сложных эфиров при взаимодействии кислот и спиртов:

RCOOH + R’OH ⇔ RCOOR’ + Н₂О

Механизм реакции

Реакция протекает в условиях кислотного катализа и проходит по механизму нуклеофильного замещения. На первой стадии происходит протонирование атома кислорода карбонильной группы карбоновой кислоты с образованием резонансно стабилизированого карбокатиона:

после чего происходит нуклеофильная атака атома кислорода гидроксильной группы спирта на карбониевый центр с образованием алкилоксониевого иона, эта стадия является лимитирующей. Затем в алкилоксониевом ионе происходит миграция протона на один из гидроксилов с образованием уходящей группы —O + H₂:

Завершающей стадией является отщепление промежуточного продукта присоединения воды и протона — катализатора с образованием сложного эфира:

Механизм реакции подтвержден экспериментом с использованием изотопных меток: при использовании спирта, меченного изотопом 18 O, метка оказывается в составе сложного эфира:

Применение в органическом синтезе

Этерификацию обычно проводят в присутствии катализаторов — сильных кислот (серная кислота, толуолсульфоновая кислота и т. п.).

Реакция этерификации обратима (гидролиз сложных эфиров называется омылением), положение равновесия зависит от строения и концентраций спирта и карбоновой кислоты, то есть для реакционной смеси существует предел этерификации, при котором устанавливается равновесие, характеризующееся определенным соотношением концентраций исходных спирта и кислоты и продукта их реакции — сложного эфира. Так, например, при эквимолярном соотношении этанола и уксусной кислоты в исходной реакционной смеси равновесие устанавливается, когда

2/3 спирта и кислоты прореагируют с образованием этилацетата.

Для повышения выхода сложного эфира используют либо избыток одного из реагентов (обычно спирта), либо отгонку образующейся при этерификации воды в виде азеотропной смеси с добавляемым в реакционную смесь бензолом.

См. также

Полезное

Смотреть что такое «Этерификация» в других словарях:

этерификация — и, ж. éthérificatrion f. хим. Подвергание действию эфира. Этерификация желатина. ЭСХ 1900 2 1026. Этерификация этилового спирта уксусной кислотой. Природа 1935 7 9. Лекс. БСЭ 3: этерифика/ция … Исторический словарь галлицизмов русского языка

этерификация — сущ., кол во синонимов: 1 • эфиризация (1) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 … Словарь синонимов

этерификация — Образование эфира из низкомолекулярных исходных соединений, сопровождающееся выделением простейших веществ. [ГОСТ 27244 93] Тематики волокна химические … Справочник технического переводчика

этерификация — esterinimas statusas T sritis chemija apibrėžtis Rūgšties ir alkoholio pavertimas esteriu. atitikmenys: angl. esterification rus. эстерификация; этерификация ryšiai: sinonimas – esterifikacija … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

этерификация — eterinimas statusas T sritis chemija apibrėžtis Alkoholio pavertimas eteriu. atitikmenys: angl. etherification rus. этерификация ryšiai: sinonimas – eterifikacija … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Этерификация — При действии кислот на алкоголь одновременно происходит 2 реакции: 1) Сначала образование сложного эфира по уравнению: RCO2H + R OH = RCO2R + H2O. 2) Тотчас же разложение эфира водой, образующейся при реакции, по обратному уравнению: RCO2R + Н2O … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

Источник

Этерификация

Этерификация — обратимая реакция: вода разлагает сложные эфиры с образованием исходных веществ (см. Гидролиз). Положение равновесия существенным образом зависит от природы и количества кислоты и спирта. Так, для этилового спирта и уксусной кислоты, если они взяты в эквимолекулярных количествах, равновесие устанавливается, когда две трети спирта и кислоты превращаются в эфир (этилацетат). На скорость достижения предела этерификации большое влияние оказывает температура. Так, в указанном примере при комнатной температуре через 368 сут образуется всего 55% эфира, при 100°С через 32 ч — 55,7%, а при 150°С через 24 ч образуется 66% эфира. Реакция ускоряется при добавлении сильных кислот, т. к. при этом увеличивается концентрация ионов водорода, являющихся катализаторами этерификации. По закону действия масс для повышения выхода сложного эфира необходимо увеличивать концентрацию одного из исходных веществ или удалять из сферы реакции образующийся эфир или воду. В последнем случае в реакционную смесь иногда добавляют вещества, образующие с водой азеотропные смеси, что облегчает ее отгонку. Н. А. Меншуткиным было установлено (1877—79), что легче всего этерифицируются первичные спирты, а наиболее трудно — третичные. В 1938 американские химики Д. Роберте и Г. Юри, используя метод меченых атомов, показали, что гидроксильная группа отщепляется от молекулы кислоты:

Среди разнообразных методов получения сложных эфиров этерификация является самым простым и удобным способом, имеющим наибольшее практическое значение. Этерификация — одна из хорошо исследованных и широко применяемых органических реакций; ее изучение впервые было предпринято в 1862—63 П. Бертло. Реакции этерификации широко распространены в живых клетках. Важное значение имеет этерификация для образования сложноэфирной связи между отдельными молекулами нуклеотидов в нуклеиновых кислотах. Эта связь соединяет остаток фосфорной кислоты у 5-го углеродного атома углевода пентозы одного мононуклеотида со спиртовой группой у 3-го углеродного атома пентозы другого мононуклеотида. Ее образование катализируют специфические ферменты класса лигаз — аминоацил-РНК-синтетазы. Реакция циклизации с отщеплением пирофосфата при образовании циклических нуклеотидов из соответствующих нуклеозидтрифосфатов по существу представляет собой также этерификацию, происходящую между кислотной и спиртовой группой внутри одной молекулы. Она осуществляется специфическими ферментами — аденилатциклазой и гуанилатциклазой.

Источник

Реакция этерификации

Сложные эфиры могут быть получены при непосредственном взаимодействии кислоты и спирта, например:

II укс. к-та II этиловый эфир

О О уксусной кислоты

Как уже было указано, такую реакцию называют реакцией этерификации. Для органических кислот она протекает очень медленно, причем, скорость образования эфира зависит от строения исходных кислот и спирта. Скорость этерификации увеличивается при нагревании и, особенно, в присутствии минеральных кислот благодаря каталитическому действию ионов водорода. Особенно в качестве катализатора применяют серную кислоту (В.В. Марковников, 1873г.)

Реакция этерификации обратима. Это объясняется тем, что получаемый сложный эфир гидролизуется одновременно образующейся при реакции водой, и поэтому процесс идет в обратном направлении с разложением эфира на кислоту и спирт. При этом, чем больше накапливается воды, тем больше скорость обратной реакции, последняя ускоряется и при нагревании, а также под влиянием ионов водорода, вводимых для ускорения прямой реакции. Таким образом, реакция этерификации не доходит до конца, а лишь достигает состояния химического равновесия, применение же катализаторов и повышение температуры только ускоряет достижения равновесия. Соотношение всех реагирующих веществ в момент равновесия зависит от строения кислоты и спирта, а также от склонности сложного эфира к гидролизу.

Чтобы увеличить количество образующегося эфира, т.е. сместить равновесие реакции этерификации вправо одно из реагирующих веществ (то, которое доступнее) берут в избытке (в соответствии с законом действия масс). При избытке спирта в реакцию может вступить практически вся кислота, при избытке кислоты – весь спирт.

Другой способ увеличения выхода сложного эфира заключается в постоянном выведении из реакции одного из образующихся веществ – эфира или воды. Так, применяемая при этерификации в качестве катализатора серная кислота, кроме того, является веществом, связывающим воду, и таким образом способствует смещению равновесия вправо.

Дата добавления: 2015-08-08 ; просмотров: 4544 ; ЗАКАЗАТЬ НАПИСАНИЕ РАБОТЫ

Источник

Сложные эфиры: способы получения и свойства

Сложные эфиры: способы получения, химические и физические свойства, строение.

Общая формула предельных сложных эфиров: С_nH_2nO₂

Классификация сложных эфиров

По числу карбоксильных групп:

Номенклатура сложных эфиров

В названии сложного эфира сначала указывают алкильную группу, связанную с кислородом, затем кислоту, заменяя суффикс в названии кислоты (-овая кислота) на суффикс -оат.

Химические свойства сложных эфиров

В присутствии кислот гидролиз сложных эфиров протекает как реакция, обратная этерификации. при гидролизе сложных эфиров образуются спирты и карбоновые кислоты.

R-COO-R’ + H₂O = R-COOH + R’-OH

При щелочном гидролизе сложных эфиров образуются соли карбоновых кислот и спирты.

При щелочном гидролизе этилацетата образуются ацетат и этанол:

Щелочной гидролиз сложных эфиров — реакция, имеющая промышленное значение. Гидролиз жиров в присутствии оснований — древнейший способ получения мыла. Первые способы получения мыла связаны со смешиванием жира с золой. Один из основных компонентов животного жира — тристеарат глицерина. В щелочной среде тристеарат глицерина разлагается на глицерин и соль стеариновой кислоты:

2. Переэтерификация

Переэтерификация — это реакция превращения одного сложного эфира в другой под действием соответствующих спиртов в присутствии катализатора (кислоты или основания)

R-COO-CH₃ + R’-OH = R-COOR’ + CH₃-OH

3.Восстановление сложных эфиров

Сложные эфиры восстанавливаются с разрывом связи С-О карбоксильной группы. При этом образуется смесь спиртов.

Получение сложных эфиров

1. Этерификация карбоновых кислот спиртами

Карбоновые кислоты вступают в реакции с одноатомными и многоатомными спиртами с образованием сложных эфиров.

2. Соли карбоновых кислот с галогеналканами

При взаимодействии солей карбоновых кислот с галогеналканами образуются сложные эфиры.

CH₃-COONa + CH₃-Cl = CH₃-COOH + NaCl

Источник