Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

Отравление этиленгликолем

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разницаОдин из типичных представителей спиртов — это этиленгликоль. Эта жидкость входит в состав многих химических средств в том числе для ухода за машинами и помещениями. Но так как этиленгликоль имеет непосредственное отношение к спиртам — его периодически пытаются выпить как заменитель алкоголя. Не все знают, что именно этот представитель обладает наиболее выраженными отравляющими качествами.

Что такое этиленгликоль, какая у него формула и физические свойства? Как его получают и где применяют? Чем опасен для организма человека этот спирт? В каких случаях происходит отравление им и что за симптомы беспокоят при этом? Как нужно действовать, чтобы помочь пострадавшему?

Что такое этиленгликоль

Этиленгликоль — это представитель спиртов с двумя метильными группами в своём составе. Но в отличие от других он имеет немного маслянистую консистенцию.

Несмотря на то что этиленгликоль был получен ещё в 1859 году, он не сразу занял свою нишу в химии и промышленности. Изначально он использовался во времена Первой мировой войны, как замена глицерина, который широко применялся при производстве взрывчатых веществ.

Химическая формула этиленгликоля — C2H6O2, рациональная — С2Н4(ОН)2. По своим физическим свойствам — это жидкость без запаха, но со сладким вкусом. Он легко соединяется с водой в любой консистенции, что успешно применяется в промышленности, ведь температура замерзания таких жидкостей очень низкая — это улучшает свойства «незамерзаек».

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разницаУ этиленгликоля есть несколько названий, которые нередко можно встретить в составе продуктов химического производства:

Чаще других употребляется основное название.

К какому классу опасности относится этиленгликоль? — к умеренно токсичное легковоспламеняющееся вещество.

Способы получения

Производством этиленгликоля в промышленных масштабах занялись ещё в тридцатые годы прошлого века. Одним из способов его получения тогда было окисление этилена до его оксида. Около 20 лет такой метод оставался единственным.

Немного позже этиленгликоль стали получать с помощью насыщения оксида этилена водой, в присутствии серной и ортофосфорной кислот. Этот способ оказался выгодней предыдущего, так как на выходе производили более 90% этиленгликоля с минимальным количеством примесей.

Где применяется

В основном этиленгликоль используют в промышленности для обработки техники, что обусловлено его стоимостью — это недорогой и всем доступный продукт.

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разницаОн выпускается в химической промышленности для ухода за автомобилями:

Где ещё используется этиленгликоль?

За прошедшие десятилетия для этого двухатомного спирта нашлось множество применений, что, конечно же, обусловлено его свойствами. Но в медицине он известен не только как полезный и нужный продукт в быту, но и как средство, после контакта с которым человек может умереть.

Влияние этиленгликоля на организм человека

Этот двухатомный спирт в основном входит в состав продуктов для ухода за помещениями, машинами и техникой. По своим физическим свойствам он отличается от привычного спирта маслянистой консистенцией и отсутствием запаха, поэтому его сложно перепутать с этанолом или изопропанолом, которые нередко употребляют внутрь. Возможны ли отравления этиленгликолем у людей? — да, несмотря на явные различия с другими спиртами отравиться им можно.

В каких случаях происходит отравление?

Этиленгликоль токсичен и относится к веществам третьего класса опасности. После поступления в организм человека он очень быстро всасывается в желудке и верхнем отделе тонкого кишечника. Не более 30% его выделяется в неизменном состоянии почками или в виде солей. Остальная же часть поступает в печень, где и происходит его преобразование.

В печени он разлагается до конечных продуктов:

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

Как влияет этиленгликоль на организм человека? Все эти конечные продукты распада действуют на кислотно-щелочное равновесие, что постепенно приводит к некрозу клеток головного мозга и почечной ткани. В организме развивается ацидоз или увеличение кислотности. Смертельная доза для человека составляет всего 100–150 мл. Но даже попадание небольшого количества этиленгликоля приведёт к развитию отравления, хотя и в лёгкой степени.

Симптомы отравления

В воспалительный процесс после употребления этиленгликоля вовлекаются не только почки и головной мозг. Спирт и его конечные продукты влияют на все системы органов. Скрытый период отравления этиленгликолем в среднем равен 12 часов, но он может укорачиваться или удлиняться в зависимости от количества употреблённого спирта.

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разницаКакие симптомы отравления?

Лёгкое отравление этиленгликолем наблюдается чаще при вдыхании его паров небольшой концентрации. Оно проявляется незначительными симптомами: слабостью, подташниванием, головокружением.

Первая помощь при отравлении

К сожалению, часто причиной запоздалой или несвоевременной помощи становится лёгкое течение отравления, хроническая интоксикация парами этого спирта или позднее обращение пострадавшего человека к медработникам. В этом случае продукты распада гликоля уже оказывают своё повреждающее действие на внутренние органы и наносят непоправимый ущерб здоровью.

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

Что можно сделать на доврачебном этапе, чтобы помочь пострадавшему? Для этого необходимо быть уверенным в употреблении именно этого вещества. Если этиленгликоль был выпит недавно — нужно незамедлительно промыть желудок и ввести слабительное. Активированный уголь не окажет выраженного эффекта.

Быстро помочь при отравлении этиленгликолем, может, антидот — этанол. В этом случае применяется во внутрь его 30%-й раствор или 5%-й вводится внутривенно. А также в качестве антидота используется кальция хлорид или глюконат 10%-й раствор внутривенно или внутрь.

Не у всех под рукой могут оказаться нужные лекарства для оказания экстренных мероприятий. В этом случае неотложная помощь при отравлении этиленгликолем заключается во введении через зонд или рот обычной водки.

Если человек без сознания — его нужно уложить набок и дать доступ кислорода — открыть окно, развязать галстук и освободить от стягивающей одежды.

До момента начала активных действий нужно вызвать бригаду скорой помощи, так как пострадавшему понадобится госпитализация.

При отравлении этиленгликолем у детей нужно действовать незамедлительно и как можно скорее доставить пострадавшего малыша в ближайшую больницу!

Лечение отравления в стационаре

После госпитализации больному человеку проводят курс интенсивной терапии. Если пострадавшему не был дан антидот бригадой скорой помощи, то по прибытии в стационар его вводят сразу же.

Дальше лечение заключается в применении симптоматических препаратов для коррекции работы жизненно важных органов и систем.

Профилактика отравления

Какая должна быть профилактика отравления этиленгликолем?

Что такое кодирование от алкогольное зависимости

Многие люди, злоупотребляющие алкоголем, решают избавиться от зависимости с помощью кодирования. Цель данной методики — реализовать отношение пациента к чувству отвращения к алкогольным напиткам. Современная медицина предлагает несколько методов кодирования, которые можно разделить на лечебные и снотворные. Узнать подробнее про центр лазерной медицины «Луч» можно перейдя по ссылке.

Ведущие психотерапевты относят методы кодирования от алкоголя к эмоционально-стрессорному психологическому лечению, поскольку такой терапии достаточно. Из тяжелых побочных эффекты: повышенная раздражительность, конфликтность, агрессия, поиск ошибок и мелочность. Многие люди после программирования становятся вялыми и психологически подавленными. У них снизилось либидо и повысилось беспокойство. Наиболее уязвимы пациенты, деятельность которых связана с высоким уровнем ответственности и повышенным нервным напряжением. В большинстве случаев кодирование от алкоголя вызывает дополнительный стресс, в результате чего развивается тяжелая депрессия и, как следствие, последующее прерывание человека с уходом в более глобальную пьянку.
Алкогольное кодирование следует рассматривать как начальный этап лечения, параллельно с которым необходимо проводить огромную психологическую и психотерапевтическую работу, чтобы помочь пациенту самостоятельно преодолеть зависимость и улучшить качество своей жизни, а также научить его смотреть на мир с положительной точки зрения. Для достижения максимальной эффективности от лечения алкоголизма в первую очередь следует устранить основные причины, приведшие к этому состоянию, и только потом приступать к устранению последствий.

Наиболее распространенные способы борьбы с алкоголизмом:

Последний метод особенно подходит для пациентов, которые хорошо реагируют на внушение снотворным. Как правило, после проведения такой процедуры с помощью психотерапевта и нарколога проводится общераспространенное очищение зависимого организма.

Источник

Спирты

Свойства спиртов

Получение спиртов

Все спирты делятся на одноатомные и многоатомные

Одноатомные спирты

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

Свойства спиртов, которые являются изомерными, во многом похожи, но в некоторых реакциях они ведут себя по-разному.

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разницаСпирт этиловый

При растворении спирта в воде образуются водородные связи между молекулами спирта и воды. Этим объясняется уменьшение объёма раствора (он всегда будет меньше, чем сумма объёмов воды и спирта по отдельности).

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разницаМуравьиный спирт (метиловый)

Многоатомные спирты

1. Получение этилового спирта (или винный спирт) путём брожения углеводов:

2. Гидратация этилена в присутствии серной или фосфорной кислоты

3. При реакции галогеналканов со щёлочью:

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

4. При реакции окисления алкенов

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

Кстати, глицерин входит в состав многих косметических средств как консервант и как средство, предотвращающее замерзание и высыхание!

Свойства спиртов

1) Горение: Как и большинство органических веществ спирты горят с образованием углекислого газа и воды:

При их горении выделяется много теплоты, которую часто используют в лабораториях (лабораторные горелки). Низшие спирты горят почти бесцветным пламенем, а у высших спиртов пламя имеет желтоватый цвет из-за неполного сгорания углерода.

2) Реакция со щелочными металлами

4) Внутримолекулярная дегидратация (в присутствии катализатора H2SO4)

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

В этой реакции при действии концентрированной серной кислоты и при нагревании происходит дегидратация спиртов. В процессе реакции образуется непредельный углеводород и вода.
Отщепление атома водорода от спирта может происходить в его же молекуле (то есть происходит перераспределение атомов в молекуле). Эта реакция является межмолекулярной реакцией дегидратации. Например, так:

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

В процессе реакции происходит образование простого эфира и воды.

5) реакция с карбоновыми кислотами:

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

6) Окисление спиртов.

Взаимодействуют с азотной кислотой:

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

Этиленгликоль

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница
этиленгликоль

Глицерин

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

Эмульгаторы

Растворители

Есть также вещества, называемые разбавители. Они, в основном применяются вместе с растворителями для приготовления различных лаков.

Источник

Спирты и фенолы

Гидроксисоединения – это органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Гидроксисоединения делят на спирты и фенолы.

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

Спирты это гидроксисоединения, в которых группа ОН соединена с алифатическим углеводородным радикалом R-OH.

Если гидроксогруппа ОН соединена с бензольным кольцом, то вещество относится к фенолам.

Общая формула предельных нециклических спиртов: CnH2n+2Om, где m n.

Классификация спиртов

По числу гидроксильных групп:

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

Двухатомные спирты с двумя и тремя гидроксогруппами у одного атома углерода R‒CH(OH)2 или R-C(OH)3 неустойчивы, от них легко отрывается вода и образуется карбонильное соединение.

Классификация по числу углеводородных радикалов у атома углерода при гидроксильной группе

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

Классификация по строению углеводородного радикала

Непредельные спирты, в которых гидроксильная группа соединена с атомом углерода при двойной связи (алкенолы), неустойчивы и изомеризуются в соответствующие карбонильные соединения.

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

Строение спиртов и фенолов

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4).

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

Водородные связи и физические свойства спиртов

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

Поэтому спирты – жидкости с относительно высокой температурой кипения (температура кипения метанола +64,5 о С). Температуры кипения многоатомных спиртов и фенолов значительно выше.

Таблица. Температуры кипения некоторых спиртов и фенола.

Название веществаТемпература кипения
Метанол64
Этанол78
Пропанол-192
Бутанол-1118
Этиленгликоль196
Фенол181,8

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде.

Низшие спирты (метанол, этанол, пропанол, изопропанол, этиленгликоль и глицерин) смешиваются с водой в любых соотношениях.

Номенклатура спиртов

Нумерация ведется от ближайшего к ОН-группе конца цепи.

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

Например: СН3ОН – метиловый спирт, С2Н5ОН – этиловый спирт и т.д.

Например, пропандиол-1,2 (пропиленгликоль):

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

Изомерия спиртов

Структурная изомерия

Для спиртов характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета, изомерия положения гидроксильной группы и межклассовая изомерия.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета характерна для спиртов, которые содержат не менее четырех атомов углерода.

Например. Ф ормуле С4Н9ОН соответствуют четыре структурных изомера, из них два различаются строением углеродного скелета
Бутанол-12-Метилпропанол-1
Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разницаЭтиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — CnH2n+2О.

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С2Н6О этиловый спирт СН3–CH2–OH и диметиловый эфир CH3–O–CH3
Этиловый спиртДиметиловый эфир
СН3–CH2–OH CH3–O–CH3

Изомеры с различным положением группы ОН отличаются положением гидроксильной группы в молекуле. Такая изомерия характерна для спиртов, которые содержат три или больше атомов углерода.

Например. Пропанол-1 и пропанол-2
Пропанол-1Пропанол-2
Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разницаЭтиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

Химические свойства спиртов

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Химические реакции гидроксисоединений идут с разрывом одной из связей: либо С–ОН с отщеплением группы ОН, либо связи О–Н с отщеплением водорода. Это реакции замещения, либо реакции отщепления (элиминирования).

Свойства спиртов определяются строением связей С–О–Н. Связи С–О и О–Н — ковалентные полярные. При этом на атоме водорода образуется частичный положительный заряд δ+, на атоме углерода также частичный положительный заряд δ+, а на атоме кислорода — частичный отрицательный заряд δ–.

Такие связи разрываются по ионному механизму. Разрыв связи О–Н с отрывом иона Н + соответствует кислотным свойствам гидроксисоединения. Разрыв связи С–О соответствует основным свойствам и реакциям нуклеофильного замещения.

С разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а с разрывом связи С–О — реакции восстановления.

Таким образом, для спиртов характерны следующие свойства:

1. Кислотные свойства

Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

При взаимодействии спиртов с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующиеся алкоголяты почти полностью гидролизуются водой.

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому спирты не взаимодействуют с растворами щелочей.

Многоатомные спирты также не реагируют с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Спирты взаимодействуют с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются алкоголяты. При взаимодействии с металлами спирты ведут себя, как кислоты.

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

Например, этилат калия разлагается водой:

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

Кислотные свойства одноатомных спиртов уменьшаются в ряду:

CH3OH > первичные спирты > вторичные спирты > третичные спирты

Многоатомные спирты также реагируют с активными металлами:

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

1.3. Взаимодействие с гидроксидом меди (II)

Многоатомные спирты взаимодействуют с раствором гидроксида меди (II) в присутствии щелочи, образуя комплексные соли (качественная реакция на многоатомные спирты).

Например, п ри взаимодействии этиленгликоля со свежеосажденным гидроксидом меди (II) образуется ярко-синий раствор гликолята меди:

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.

Например, этанол реагирует с бромоводородом.

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

Реакционная способность одноатомных спиртов в реакциях с галогеноводородами уменьшается в ряду:

Многоатомные спирты также, как и одноатомные спирты, реагируют с галогеноводородами.

Например, этиленгликоль реагирует с бромоводородом:

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

2.2. Взаимодействие с аммиаком

Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.

Например, при взаимодействии этанола с аммиаком образуется этиламин.

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)

Одноатомные и многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты):

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

Многоатомные спирты вступают в реакции этерификации с органическими и неорганическими кислотами.

Например, этиленгликоль реагирует с уксусной кислотой с образованием ацетата этиленгликоля:

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

Например, при взаимодействии этанола с азотной кислотой образуется сложный эфир этилнитрат :

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

Например, глицерин под действием азотной кислоты образует тринитрат глицерина (тринитроглицерин):

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

3. Реакции замещения группы ОН

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.

3.1. Внутримолекулярная дегидратация

При высокой температуре (больше 140 о С) происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.

Например, из этанола под действием концентрированной серной кислоты при температуре выше 140 градусов образуется этилен:

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

В качестве катализатора этой реакции также используют оксид алюминия.

Отщепление воды от несимметричных спиртов проходит в соответствии с правилом Зайцева: водород отщепляется от менее гидрогенизированного атома углерода.
Например, в присутствии концентрированной серной кислоты при нагревании выше 140 о С из бутанола-2 в основном образуется бутен-2:

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

3.2. Межмолекулярная дегидратация

При низкой температуре (меньше 140 о С) происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.

Например, при дегидратации этанола при температуре до 140 о С образуется диэтиловый эфир:

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

4. Окисление спиртов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

При окислении первичных спиртов они последовательно превращаются сначала в альдегиды, а потом в карбоновые кислоты. Глубина окисления зависит от окислителя.

Первичный спирт → альдегид → карбоновая кислота

Метанол окисляется сначала в формальдегид, затем в углекислый газ:

Метанол → формальдегид → углекислый газ

Вторичные спирты окисляются в кетоны: в торичные спирты → кетоны

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора.

Легкость окисления спиртов уменьшается в ряду:

метанол

Продукты окисления многоатомных спиртов зависят от их строения. При окислении оксидом меди многоатомные спирты образуют карбонильные соединения.

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества. Первичные спирты окисляются до альдегидов, вторичные до кетонов, а метанол окисляется до метаналя.

Например, этанол окисляется оксидом меди до уксусного альдегида

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

Например, пропанол-2 окисляется оксидом меди (II) при нагревании до ацетона

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

Третичные спирты окисляются только в жестких условиях.

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.). Первичные спирты окисляются до альдегидов, вторичные до кетонов, а метанол окисляется до метаналя.

Например, при окислении пропанола-1 образуется пропаналь

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

Например, пропанол-2 окисляется кислородом при нагревании в присутствии меди до ацетона

Третичные спирты окисляются только в жестких условиях.

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот, вторичные спирты окисляются до кетонов, метанол окисляется до углекислого газа.

При нагревании первичного спирта с перманганатом или дихроматом калия в кислой среде может образоваться также альдегид, если его сразу удаляют из реакционной смеси.

Третичные спирты окисляются только в жестких условиях (в кислой среде при высокой температуре) под действием сильных окислителей: перманганатов или дихроматов. При этом происходит разрыв углеродной цепи и могут образоваться углекислый газ, карбоновая кислота или кетон, в зависимости от строения спирта.

Спирт/ Окислитель KMnO4, кислая среда KMnO4, H2O, t
Метанол СН3-ОН CO2 K2CO3
Первичный спирт R-СН2-ОН R-COOH/ R-CHO R-COOK/ R-CHO
Вторичный спирт R1-СНОН-R2 R1-СО-R2 R1-СО-R2
Например, при взаимодействии метанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется углекислый газ

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

Например, при взаимодействии этанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

Например, при взаимодействии изопропанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется ацетон

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

4.4. Горение спиртов

Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

Например, уравнение сгорания метанола:

5. Дегидрирование спиртов

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования. При дегидрировании метанола и первичных спиртов образуются альдегиды, при дегидрировании вторичных спиртов образуются кетоны.

Например, при дегидрировании этанола образуется этаналь

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

Например, при дегидрировании этиленгликоля образуется диальдегид (глиоксаль)

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

Получение спиртов

1. Щелочной гидролиз галогеналканов

При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.

Например, при нагревании хлорметана с водным раствором гидроксида натрия образуется метанол

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

Например, глицерин можно получить щелочным гидролизом 1,2,3-трихлорпропана:

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

2. Гидратация алкенов

Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.

Например, при взаимодействии этилена с водой образуется этиловый спирт.

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

Гидратация алкенов также протекает по ионному (электрофильному) механизму.

Для несимметричных алкенов реакция идёт преимущественно по правилу Марковникова.

Например, при взаимодействии пропилена с водой образуется преимущественно пропанол-2.

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

3. Гидрирование карбонильных соединений

Присоединение водорода к альдегидам и кетонам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты, при гидрировании кетонов — вторичные спирты, а из формальдегида образуется метанол.

Например, при гидрировании этаналя образуется этанол

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

Например: при гидрировании ацетона образуется изопропанол

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

Например, гидрирование диальдегида – один из способов получения этиленгликоля

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

4. Окисление алкенов холодным водным раствором перманганата калия

Алкены реагируют с водным раствором перманганата калия без нагревания. При этом образуются двухатомные спирты (гликоли).

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

5. Промышленное получение метанола из «синтез-газа»

Каталитический синтез метанола из монооксида углерода и водорода при 300-400°С и давления 500 атм в присутствии смеси оксидов цинка, хрома и др.

Сырьем для синтеза метанола служит «синтез-газ» (смесь CO и H2), обогащенный водородом:

6. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы

Для глюкозы характерно ферментативное брожение, то есть распад молекул на части под действием ферментов. Один из вариантов — спиртовое брожение.

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

7. Гидролиз жиров – способ получения многоатомных спиртов

Под действием кислоты жиры гидролизуются до глицерина и карбоновых кислот, которых входили в молекулу жира.

Например: при гидролизе тристеарата глицерина образуется глицерин и стеариновая кислота

Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Смотреть картинку Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Картинка про Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница. Фото Этиленгликоль и этиловый спирт в чем разница

При щелочном гидролизе жиров образуется глицерин и соли карбоновых кислот, входивших в состав жира.

Источник

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *