Фосфорорганических соединений что это
Фосфорорганические соединения
Полезное
Смотреть что такое «Фосфорорганические соединения» в других словарях:
ФОСФОРОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — содержат в молекуле атом фосфора, связанный с углеродом, напр. триалкилфосфины R3P, кислоты типа RP(OH)2 (R органический радикал). Часто к фосфорорганическим соединениям относят также соединения, в которых атом Р связан с углеродом через атомы O … Большой Энциклопедический словарь
Фосфорорганические соединения — Фосфорорганические соединения органические соединения, в которых содержится фосфор. Применение Передача наследственной информации и энергии в живых клетках. Боевые отравляющие вещества Инсектициды Важнейшие типы Общая формула Название… … Википедия
фосфорорганические соединения — содержат в молекуле атом фосфора, связанный с углеродом, например триалкилфосфины R3P, кислоты типа RP(OH)2 (R органический радикал). Часто к фосфорорганическим соединениям относят также соединения, в которых атом Р связан с углеродом через… … Энциклопедический словарь
фосфорорганические соединения — fosforo organiniai junginiai statusas T sritis ekologija ir aplinkotyra apibrėžtis Organiniai junginiai, kuriuose fosforo atomas yra tiesiog susijungęs su anglies atomu arba susijungęs su molekulės organine dalimi (per deguonies, azoto, sieros… … Ekologijos terminų aiškinamasis žodynas
ФОСФОРОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — содержат в молекулах атом P, связанный с орг. радикалами непосредственно или через гетероатом (О, S, N и др.). Первые Ф. с. (смесь метилфосфинов) получены в 1846 Л. Тенаром и И. Берцелиусом при метилировании фосфида Ca. Классификация. Ф. с. можно … Химическая энциклопедия
ФОСФОРОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — хим. соединения, в молекуле к рых атом фосфора связан с атомом углерода непосредственно или через атом др. элемента, например кислорода. Применяются в синтезе других Ф. с. (напр., метилдифторфосфин CH3PF2), как экстрагенты для разделения… … Большой энциклопедический политехнический словарь
ФОСФОРОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — содержат в молекуле атом фосфора, связанный с углеродом, напр. триалкилфосфины К3Р, кислоты типа RP(OH)2 (R органич. радикал). Часто к Ф. с. относят также соед., в к рых атом Р связан с углеродом через атомы О, N или S, напр. нуклеиновые кислоты … Естествознание. Энциклопедический словарь
ФОСФОРОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — фосфорорганические соединения, группа производных эфиров фосфорных кислот. Различают Ф. с. контактного и системного действия. Последние нестойки во внешней среде, многие из них обладают высокой токсичностью для животных и человека (токсичность… … Ветеринарный энциклопедический словарь
ФОСФОРОРГАНИЧЕСКИЕ ПЕСТИЦИДЫ — см. ФОСФОРОРГАНИЧЕСКИЕ ПЕСТИЦИДЫ (ФОП). Физико химические свойства. Фосфорорганические соединения (ФОС) это большая группа пестицидов различного назначения (акарицидов, инсектицидов, фунгицидов, нематоцидов, гербицидов, дефолиантов). Для борьбы с … Болезни рыб: Справочник
Гидрофосфорильные соединения — (в западной литературе именуемые Н фосфонатами) класс фосфорорганических соединений, содержащие фосфорильную группу (P=O), связанную с атомом водорода. Представляют собой эфиры кислот трёхвалентного фосфора: гипофосфиты, фосфиты, фосфониты … Википедия
ФОСФОРОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
ФОСФОРОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, содержат в молекулах атом P, связанный с орг. радикалами непосредственно или через гетероатом (О, S, N и др.). Первые фосфорорганические соединения (смесь метилфосфинов) получены в 1846 Л. Тенаром и И. Берцелиусом при метилировании фосфида Ca.
Классификация. Фосфорорганические соединения можно классифицировать по кол-ву заместителей у атома P (координационному числу), к-рых м. б. от 1 до 6. Примеры соед. с разл. координационным числом атома P приведены в табл. 1.
Табл.1.- ПРИМЕРЫ ФОСФОРОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ С РАЗЛИЧНЫМИ КООРДИНАЦИОННЫМИ ЧИСЛАМИ АТОМА P
(CH 3 ) 3 CC
P
P(OCНз) 3 ; 
(C 4 H 9 ) 3 PO; 
C 6 H 5 (CH 3 ) 2 P(OC 2 H 5 ) 2
По др. классификации, охватывающей наиб. распространенные фосфорорганические соединения, выделяют фосфорсодержащие к-ты (см. также Фосфора кислоты)и их производные (табл. 2), а также фосфины и родств. соединения.
Табл.2.- НАЗВАНИЕ НЕКОТОРЫХ КИСЛОТ ФОСФОРА, ИХ ЭФИРОВ И СОЛЕЙ
Производные пятивалентного P
Ортофосфорная к-та (фосфорная к-та)
Производные трехвалентного P
Гипофосфористая к-та (фосфорноватистая к-та)
* Используются ф-лы таутомерных форм к-т с трехвалентным атомом P.
Химические свойства. 1. Таутомерия. Для гидрофос-форильных соединений и тиогидрофосфорильных соед. известен такой вид прототропии:
Циклич. средние фосфиты и амидофосфиты с протонодо-норной группой в боковой цепи могут частично или полностью превращаться в гидроспирофосфорановые формы:
Тиокислоты фосфора характеризуются особым видом прототропии:
Увеличение электроноакцепторных св-в заместителей X и Y приводит к накоплению формы Б. В химии фосфорорганических соединений известны и фосфотропные процессы, напр.:
Если радикалы R и R’ одинаковые, то процесс является вырожденным.
Особый вид таутомерии (псевдовращение)характерен для фосфоранов, к-рые способны обменивать у атома P заместители, занимающие аксиальные и экваториальные положения:
Принцип псевдовращения широко используют для объяснения механизмов реакций фосфорорганических соединений.
Области хим. сдвигов 31 P фосфорорг. соед. относительно 85%-ной H 3 PO 4 ; производные двухкоординационного P характеризуются хим. сдвигами в очень сильных полях (до 450 мд.).
2. Диспропорционирование. Производные пяти-и особенно трехвалентного P, в молекулах к-рых атомы P связаны с разл. электроноакцепторными группами, склонны к межмол. обмену этими группами, напр.:
Диспропорционирование обычно катализируется к-тами. Наличие циклич. фрагментов в молекуле препятствует диспро-порционированию.
3. Фосфорилирование. С помощью фосфорорганических соединений, в молекулах к-рых атом P связан с электроноакцепторной (уходящей) группой, можно вводить фосфорный остаток в состав нукле-офилов (осуществлять (расформирование). В качестве уходящих групп обычно выступают галогениды, алкокси-, тиоал-коксигруппы и др., напр.:
К-ты также используют в качестве фосфорилирующих ср-в, однако, как правило, после предварит, активации, т. е. после превращения кислотного гидроксила в легкоуходящую груп пу, напр.:
Производные к-т с трехвалентным атомом P проявляют более высокую фосфорилирующую активность, чем производные к-т с пятивалентным атомом P.
4. Важнейшие р-ции производных трехвалентного P. Эти соед. легко окисляются, присоединяют атомы S, Se, Те, Hal, иминируются, алкилируются:
Если X = OAlk, SAlk, то первичный продукт взаимод. PX 3 с RHal далее распадается с образованием фосфорильного (тиофосфорильного) соед. (Арбузова реакция):
При взаимод. средних фосфитов с a-галогенкарбонильны-ми соед. может происходить как р-ция Арбузова, так и иной процесс, приводящий к фосфовиниловым эфирам (Перкова реакция):
Многие производные трехвалентного P присоединяются к сопряженным диенам и другим 
-сопряженным системам; образующиеся продукты могут выделяться как целевые в-ва либо без выделения вступать в дальнейшие превращения, напр.:
Соед. с трехвалентным атомом P легко образуют комплексы с производными переходных металлов, напр.:
Сложные эфиры тионовых к-т при действии алкилгалоге-нидов или при нагр. претерпевают muoн-тиольную перегруппировку:
В большинстве фосфорильных соед. со связью С — P 
-ме-тиленовые протоны фосфорильной группы подвижны, что приводит к их депротонированию при действии сильных оснований. Образующиеся карбанионы при взаимод. с альдегидами и кетонами образуют олефины (Корнера реакция):
Подобная р-ция происходит под действием фосфиналкиле-нов (Виттига реакция):
-Гидроксифосфонаты при нагр. в присут. оснований могут превращаться в фосфаты (фосфонатфосфатная перегруппи ровка):
Фосфорильные соед. образуют комплексы с разл. переходными и непереходными металлами с участием кислорода фосфорильной группы. Устойчивость комплексов обычно сильно возрастает при хелатировании металла.
Среди многочисленных способов синтеза конкретных фосфорорганических соединений (они приведены в статьях о группах соед.) выделяют методы, позволяющие получать соед. со связью С — P. Эти методы приведены ниже.
Фосфины и гидрофосфорильные (тиогидрофосфорильные) соед. в условиях гомолитич. р-ций легко присоединяются к олефинам с образованием связи C-P:
Эти же соед. в условиях гетеролитич. р-ций присоединяются по связям C = O, C = N, C = S, C = C с образованием разнообразных функционализир. фосфорорганических соединений:
Этот синтез целесообразно проводить в условиях межфазного катализа. Галогенангидриды орг. к-т фосфора образуются при присоединении PCl 5 и родственных в-в к непредельным соед.:
Эта р-ция хорошо идет в случае использования виниловых эфиров.
При взаимод. алканов или алкенов с PCl 3 и кислородом образуются сложные смеси в-в, осн. компонентами к-рых являются дихлорангидриды фосфоновых к-т (см. также Окисли-лительное хлорфосфонирование):
При нагр. белого или красного P с арил- или алкилгалогенидами образуется смесь хлорфосфинов. Вариант этой р-ции, представляющий практич. значение,- алкилирование P в присут. иода.
Связь C-P образуется также при взаимод. галогенангид-ридов к-т фосфора с металлоорг. соед.; при этом один или неск. атомов галогена обмениваются на углеводородные ра дикалы:
В нек-рых случаях в эти р-ции нуклеоф. замещения по атому P вступают и эфиры к-т фосфора.
Применение. Фосфорорганические соединения широко используют в технике, с. х-ве и медицине. Многие из них в качестве комплексонов и экстрагентов применяются при получении цветных и редких металлов; для борьбы с коррозией и отложением солей в техн. водах; в качестве стабилизаторов и пластификаторов полимеров; в качестве мономеров для ионообменных и термостабильных полимеров, присадок для смазочных масел и гидравлич. жидкостей. Многие фосфорорганические соединения- лек. ср-ва, пестициды, фпотореагенты, ПАВ; нек-рые фосфаты и фосфины, в т.ч. обладающие оптич. активностью, применяют для получения металлокомплексных катализаторов. Среди фосфорорганических соединений имеются отравляющие вещества. См. также Фосфорсодержащие гете-роциклы.
Фосфорорганические соединения (ФОС) — список препаратов, симптомы отравления, антидот
Фосфорорганические соединения (ФОС)
Фосфорорганические соединения (ФОС) — список препаратов, симптомы отравления, антидот
Фосфорорганические соединения (или ФОС) – инсектициды и фунгициды, производные пятивалентного фосфора, имеющие сходные механизмы действия на насекомых.
До появления синтетических пиретроидов фосфорорганические соединения были наиболее широко применяемыми и разнообразными по ассортименту пестицидами. Они вытеснили стойкие и опасные для окружающей среды хлорорганические соединения.