Этилбензол
| Этилбензол | |
 | |
 | |
| Общие | |
|---|---|
| Химическая формула | C8H10 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 106.167 г/моль |
| Плотность | 0.8665 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | -95 °C |
| Температура кипения | 136 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость в воде | 0.15 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 100-41-4 |
| SMILES | c1ccccc1CC |
Этилбензо́л — органическое вещество класса углеводородов.
Содержание
Свойства
Бесцветная жидкость; почти нерастворим в воде, растворяется в спирте, бензоле, эфире, четыреххлористом углероде.
Получение
Этилбензол содержится в нефти и каменноугольной смоле. В промышленности получают главным образом из бензола и этилена (по реакции Фриделя — Крафтса). Второй по значимости метод — выделение из С8-фракции продуктов риформинга.
Применение
При пропускании паров этилбензола над катализаторами образуется стирол, являющийся сырьём при производстве важных промышленных продуктов — некоторых видов пластмасс (см. Полистирол) и синтетических каучуков. Этилбензол используют также в органическом синтезе, например для получения ацетофенона жидкофазным каталитическим окислением, как растворитель и компонент высокооктановых бензинов.
Токсичность
Предельно допустимая концентрация паров этилбензола в воздухе 0,02 мг/м³
Полезное
Смотреть что такое «Этилбензол» в других словарях:
этилбензол — этилбензол … Орфографический словарь-справочник
этилбензол — сущ., кол во синонимов: 3 • растворитель (67) • углеводород (77) • фенилэтан (1) … Словарь синонимов
ЭТИЛБЕНЗОЛ — (C6H5C2H5) бесцветная жидкость. Содержится в нефти и продуктах коксования углей. Является сырьем для получения стирола, компонентом моторных топлив. Используют как растворитель … Российская энциклопедия по охране труда
этилбензол — бесцветная жидкость, tкип 136,2°C. Содержится в нефти и продуктах коксования углей. Сырьё для получения стирола; компонент моторных топлив, растворитель. * * * ЭТИЛБЕНЗОЛ ЭТИЛБЕНЗОЛ, С6Н5С2Н5, бесцветная жидкость, tкип 136,2 °С. Содержится в… … Энциклопедический словарь
ЭТИЛБЕНЗОЛ — ароматич. углеводород; бесцв. жидкость, tкип 136,2 °С. Содержится в нефти и продуктах коксования углей. Сырьё для получения стирола; компонент моторных топлив, растворитель … Естествознание. Энциклопедический словарь
Этилбензол — C6H5CH2CH3, бесцветная жидкость; tkип 136,2°С, tпл 94,97°С, плотность 0,867 г/см3 (20°С); почти нерастворим в воде, растворяется в спирте, бензоле, эфире, четыреххлористом углероде. Э. содержится в нефти и каменноугольной смоле.… … Большая советская энциклопедия
ЭТИЛБЕНЗОЛ — С 6 Н 5 СН 2 СН 3, мол. м. 106,16; бесцв. жидкость с запахом бензола; т. пл. 94,97 … Химическая энциклопедия
ЭТИЛБЕНЗОЛ — C6H5C2H5 бесцветная жидкость; tкип 136,2 °С. Сырьё в синтезе стирола, добавка к моторному топливу, повышающая его октановое число … Большой энциклопедический политехнический словарь
этилбензол — органическое соединение, углеводород ароматического ряда; бесцветная жидкость; содержится в нефти и коксовом газе; в промышленности получают синтетически (из бензола и этилена); примен. для производства стирола и как добавка к моторному топливу.… … Словарь иностранных слов русского языка
Этилбензол
Химическая формула этилбензола
Свойства этилбензола
| Физические свойства | |
|---|---|
| Молярная масса | 106.167 г/моль |
| Плотность | 0.8665 г/см³ |
| Энергия ионизации | 8,76 ± 0,01 эВ |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | -95 °C |
| Температура кипения | 136 °C |
| Температура вспышки | 55 ± 1 ℉ |
| Пределы взрываемости | 0,8 ± 0,1 об.% |
| Теплопроводность | 1,726 Вт/(м·K) |
| Давление пара | 7 ± 1 мм рт.ст. |
| Химические свойства | |
| Растворимость в воде | 0.15 г/100 мл |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,495 |
Технология производства этилбензола
Наиболее значительные результаты достигнуты в области использования твердых катализаторов, а также совершенствования аппаратурного оформления процессов с применением цеолитных катализаторов. В России же подобные процессы получения этилбензола на твердых катализаторах находятся в стадии разработки.
Схема технологии «EBmax».
В реакторе реагенты находятся в жидкой фазе, катализатор засыпан несколькими слоями, между которыми дополнительно вводится этилен. Конверсия этилена в процессе достигает 100%. Тепло, которое образуется в ходе реакции, отводится на подогрев сырья и получение пара.
Продукты реакций алкилирования и трансалкилирования направлятся в зону разделения, которая состоит из трех ректификационных колонн. Отделяемый бензол направляется в реакторы алкилирования и трансалкилирования, а тяжелый остаток обычно используется в качестве топлива.
Более интересно гомогенное алкилирование в присутствии хлорида алюминия в процессе «Lummus Crest, Inc.», при котором количество катализатора определяется его растворимостью в бензоле, а давление процесса подбирается таким, чтобы олефин находился в жидкой фазе. Реактор работает в адиабатическом режиме, а температура на выходе из него достигает 200 °С. При этом резко уменьшается выход побочных продуктов, а выход этилбензола становится близок к стехиометрическому.
Реактор алкилирования бензола этиленом высшими олефинами на HF-катализаторе представляет из себя колонну, оснащенную ситчатыми тарелками, которые обеспечивают хорошее смешение фаз. Для того чтобы НF-кислота оставалась в жидком состоянии, смесь в реакторе находится под давлением не менее 0,4-0,6 МПа.
Схема реактора алкилирования бензола высшими олефинами
Реакционная смесь с верха реактора выводится в отстойник, в котором производится сепарация НF-кислоты от углеводородов. В процессе алкилирования бензола моноолефинами на цеолитных катализаторах возможно использование как секционированного реактора так и трубчатого реактора.
Реактор алкилирования бензола и изобутана олефинами на цеолитном катализаторе:
Секционирование реактора позволяет иметь высокое отношение бензол: олефины или изобутан: олефины в каждой секции при низком общем их соотношении в процессе, а также состав продуктов, близкий к получаемому на действующих промышленных установках.
В достоинства аппаратов такого типа входят: простота конструкции; непрерывная передача тепла от одного теплоносителя к другому; интенсивный теплообмен. Имеются также и недостатки: металлоемкость; температурные деформации; сложность разборки и чистки трубного пространства. Трубчатые реакторы позволяют эффективно регулировать температуру процесса, что существенно увеличивает селективность, продолжительность работы катализатора, а также выход целевых продуктов
Кислотные катализаторы алкилирования
AlCl3 + 3H2O = Al(OH)3↓ + 3HCl.
Образовавшаяся гидроокись алюминия является малорастворимой, в результате чего забивает аппараты и трубопроводы на производстве, поэтому содержание влаги в бензоле, подаваемом на алкилирование должно быть не более 0,006 %. Перспективным решением существующих технологических проблем и недостатков в процессах алкилирования ароматических углеводородов является переход на гетерогенные цеолитсодержащие катализаторы.
Цеолитные катализаторы
В сравнении с кислотными катализаторами цеолитные катализаторы имеют ряд преимуществ:
достаточно устойчивы к примесям в сырье;
проявляют большую активность и селективность в процессе;
отсутствуют проблемы с коррозией и экологией;
упрощается технологическое оформление процесса.
Для процесса алкилирования бензола и трансалкилирования ди- и полиалкилбензолов цеолитсодержащие катализаторы впервые начали разрабатывать с середины 60-х годов прошлого века. В 1976 году компанией Mobil-badger была пущена первая газофазная установка с применением катализаторов на основе цеолита типа ZSM-5. После успешного внедрения процесса получения этилбензола на цеолитсодержащих катализаторах данная технология быстро заняла лидирующее положение. Ученые с разных стран стали активно разрабатывать различные цеолитные катализаторы, а также совершенствовать процесс. В 2003 году в США разработали способ получения этилбензола в присутствии катализатора, в котором первый пористый неорганический материал представляет собой ZSM-5, а второй пористый неорганический материал является силикалитом 1 или силикалитом 2. Недостатком данных способов алкилирования бензола этиленом является недостаточно высокий выход этилбензола и селективность по целевому продукту. Кроме изобретения новых катализаторов, со времен пуска первой установки получения ЭБ на цеолитных катализаторах, процесс претерпел и ряд технологических изменений и модернизаций:
Проведение алкилирования и последующего трансалкилирования в отдельных реакторах (диэтилбензольная фракция выделяется в блоке фракционирования и в количестве, превышающем термодинамически равновесную концентрацию, подается в реактор трансалкилирования);
Перевод процесса алкилирования и трансалкилирования из области высоких температур, соответствующих жидкофазным условиям.
Разделением процессов алкилирования и трансалкилирования привело к существенному увеличению величины конверсии ди- и полиалкилбензолов, а перевод процесса в жидкую фазу позволило не только снизить температуру процесса и продлить срок службы катализатора, но и повысить выход этилбензола на 10% за счет снижения доли побочных реакций. Однако переход от газофазного оформления процесса к жидкофазному требовал новых катализаторов.
