Формулы с2н6 и с4н10 показывают что это

Структурные формулы и названия
предельных углеводородов

Три разновидности структурных формул

1. Самая полная форма записи формулы углеводорода – это когда каждый атом молекулы показан отдельно:

Такая запись громоздкая, занимает много места и используется редко.

2. Форма записи, в которой указывают общее число атомов водорода при каждом атоме С, а между соседними углеродами ставят черточки,
означающие х……… с…. :

3. Структурная формула, в которой черточки между атомами, расположенными в записи на одной строке, не указывают, тогда как атомы, выходящие на другие строки, соединяют черточками с прямой цепью:

Иногда углеродные цепи изображают ломаными линиями, геометрическими фигурами (треугольник, квадрат, куб). При этом в каждом изломе цепи, а также в начале и в конце цепи подразумевают атом С. Например, изображениям

соответствуют структурные формулы

Ниже приведены некоторые свойства отдельных предельных углеводородов и формы их записи (табл. 1).

Названия предельных углеводородов (алканов) линейного строения

Составление названий разветвленных и замещенных алканов

1. Выбирают главную углеродную цепь и нумеруют ее таким образом (слева или справа), чтобы входящие заместители получили наименьшие номера.

2. Название начинают с цифрового локанта – номера углерода, при котором находится заместитель. После цифры через черточку пишут название заместителя. Разные заместители указывают последовательно. Если одинаковые заместители повторяются два раза, то в названии после цифровых локантов, указывающих положение этих заместителей, пишут приставку «ди». Соответственно при трех одинаковых заместителях приставка «три», при четырех – «тетра», при пяти заместителях – «пента» и т. д.

Названия заместителей

СН3–	С2Н5–	СН3СН2СН2–		Сl–	F–	Br–	–NO2
метил	этил	пропил	изопропил	хлор	фтор	бром	нитро

3. Слитно с приставкой и заместителем пишут название углеводорода, пронумерованного в качестве главной углеродной цепи:

а) 2-метилбутан; б) 2,3-диметилпентан; в) 2-хлор-4-метилпентан.

Названия циклоалканов составляют аналогично, только к названию углеводорода – по числу атомов углерода в цикле – добавляют приставку «цикло»:

Элемент сходства – алканы с линейной цепью:

Cходство трех формул веществ последнего примера – в каждом случае при втором атоме С главной углеродной цепи находится одинаковый заместитель – группа СН₃.

Примеры изомерных углеводородов

Молекулярная формула	Структурные формулы
С4Н10	СН3СН2СН2СН3,
С5Н12	СН3СН2СН2СН2СН3,
С6Н14	СН3(СН2)4СН3,

Найди девять отличий

Правила составления изомеров на примере соединения С₅Н₁₁Сl.
1. Записывают линейную углеродную цепь С₅:

2. Определяют, к какому классу углеводородов принадлежит данное соединение. Определение производят с помощью общих формул для углеводородов разных классов (C_nH_2n+2, C_nH_2n и т. п.). Вещество С₅Н₁₁Сl – хлоралкан, т.е. является производным алкана вида C_nH_2n+2 (n = 5), в котором один атом Н замещен на Cl. Значит, все связи в молекуле одинарные и нет циклов.
3. Нумеруют атомы С углеродной цепи (углеродного скелета) и при С-1 помещают гетероатом Cl:

4. Записывают необходимое число атомов водорода при каждом углероде цепи, учитывая, что валентность С – IV. В результате получают изомер а):

5. Перемещают атом хлора по главной цепи С₅, последовательно соединяя его с атомами С-2 и С-3. Так получают изомеры б) и в):

Дальнейшее смещение хлора вправо по цепи новых изомеров не дает. Так, изомер а*) тождественен изомеру а), изомер б*) идентичен изомеру б). Просто в изомерах а*) и б*) меняется направление нумерации атомов С, счет ведется справа налево (без звездочек было слева направо):

6. Исходя из углеродного скелета (см. пункт 3), крайний (пятый) атом С отрывают и помещают заместителем к внутреннему углероду цепи (сначала к С-2, потом к С-3). Получают главные цепи С₄с углеродным заместителем при С-2 и С-3:

Записывают структурные формулы новых изомеров:

7. Помещая хлор при внутренних атомах С главной углеродной цепи С₄, получают два дополнительных изомера:

8. Вещество формулы С₅Н₁₁Сl может иметь трехуглеродную главную цепь С₃:

Таким образом, для вещества с молекулярной формулой С₅Н₁₁Сl можно составить восемь структурных формул изомеров а)–з), различающихся строением.

Источник

Химия. 10 класс

§ 6. Структурные формулы простейших углеводородов. Алканы. Изомерия алканов

Структурные формулы простейших углеводородов. Алканы. Изомерия алканов

Простейшими по составу органическими соединениями являются углеводороды. Молекулы углеводородов состоят только из двух элементов: углерода и водорода. Простейшим углеводородом является метан. Молекулярная формула метана — CH₄. Молекулярная формула отражает только состав молекулы метана. Рассмотрим строение молекулы метана.

Атом углерода имеет четыре валентных электрона, атом водорода — один. Это можно наглядно отобразить при помощи электронных формул:

Очевидно, что один атом углерода может образовать четыре ковалентные связи с четырьмя атомами водорода:

При этом атомы приобретают завершённые внешние электронные оболочки, углерод — восьмиэлектронную, водород — двухэлектронную.

Приведённая электронная формула отражает строение молекулы метана CH₄, в которой центральный атом углерода связан с четырьмя атомами водорода посредством четырёх общих электронных пар (четырёх ковалентных связей). На практике при отображении строения молекул органических веществ удобнее пользоваться структурными формулами. Структурная формула метана:

Структурные формулы, в отличие от молекулярных, отражают не только состав, но и последовательность соединения атомов в молекуле.

Составим структурную формулу следующего углеводорода — этана. Молекула этана содержит два атома углерода, соединённых одинарной связью. Учитывая, что углерод в органических веществах четырёхвалентен, легко составить электронную и структурную формулы молекулы этана:

В органической химии обычно пользуются структурными, а не молекулярными формулами веществ. Для того чтобы структурные формулы не были слишком громоздкими, отдельные связи в них, как правило, не указывают. В этом случае структурная формула этана будет выглядеть гораздо компактнее: .

Следующий углеводород — пропан. Молекула пропана содержит цепь из трёх атомов углерода, соединённых одинарными связями. Структурные формулы молекулы пропана:

Из четырёх атомов углерода можно построить два вида цепей: нормальную (неразветвлённую) и разветвлённую. Структурные формулы соответствующих углеводородов:

Напомним, что для обозначения углеводородов, имеющих неразветвлённую (нормальную) цепь, в начале названия ставят букву «н» (§ 5).

Как вы уже знаете из § 5, н-бутан и изобутан являются изомерами. Молекулы этих веществ имеют одинаковый качественный и количественный состав (молекулярная формула C₄H₁₀), но разное строение.

Изомерные н-бутан и изобутан при нормальных условиях — бесцветные газы без запаха, присутствуют в природном газе. Смесями пропана и изомерных бутанов, выделенными из природного газа, заполняют газовые баллоны, использующиеся в быту (рис. 6.1).

Из пяти атомов углерода, соединённых одинарными связями, можно построить молекулы трёх углеводородов:

Состав всех трёх углеводородов одинаков и соответствует молекулярной формуле С₅Н₁₂. То есть приведённые углеводороды являются изомерами.

Явление изомерии во многом обусловливает многообразие органических соединений, делает органическую химию поистине неисчерпаемой.

Мы рассмотрели строение углеводородов, в которых атомы углерода связаны между собой только одинарными связями, остальные связи углерод образует с атомами водорода. Состав таких углеводородов описывается молекулярными формулами СН₄, С₂Н₆, С₃Н₈, С₄Н₁₀, С₅Н₁₂ и т. д. Легко видеть, что для этих углеводородов можно предложить общую формулу:

Все углеводороды нециклического строения, в молекулах которых имеются лишь одинарные связи, будут соответствовать данной общей формуле. Такие углеводороды называются алканами.

Атом углерода, связанный в углеродной цепи только с одним атомом углерода, называется первичным. Первичные атомы углерода являются концевыми элементами углеродной цепи. В молекуле этана оба атома углерода первичные.

Вторичный атом углерода связан с двумя атомами углерода. В молекуле пропана первый и третий атомы углерода являются первичными, второй атом — вторичным.

Третичный атом углерода связан с тремя атомами углерода; четвертичный — с четырьмя атомами углерода. Третичные и четвертичные атомы углерода являются точками разветвления углеродной цепи. Такие атомы углерода имеются в молекулах изопентана и неопентана (укажите их самостоятельно).

Углеводороды нециклического строения, в молекулах которых имеются только одинарные связи, называются алканами.

Существуют два изомерных алкана состава С₄Н₁₀ и три изомерных алкана состава С₅Н₁₂.

Источник

Предельные углеводороды (Алканы)

Алканы (насыщенные алифатические углеводороды, парафины) — ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые связи и образующие гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n+₂.

Алканы (парафины) – алифатические (нециклические) предельные углеводороды, в которых атомы углерода связаны между собой простыми (одинарными) связями в неразветвленные или разветвленные цепи.

Алканы – название предельных углеводородов по международной номенклатуре.

Парафины – исторически сложившееся название, отражающее свойства этих соединений (от лат. parrum affinis – имеющий мало сродства, малоактивный).

Предельными, или насыщенными, эти углеводороды называют в связи с полным насыщением углеродной цепи атомами водорода. Каждый атом углерода в молекуле алкана связан простыми связями с четырьмя атомами («С» или «Н») и не может присоединить другие атомы.

Простейшие представители алканов:

СТРОЕНИЕ АЛКАНОВ

Химическое строение (порядок соединения атомов в молекулах) простейших алканов – метана, этана и пропана – показывают их структурные формулы. Из этих формул видно, что в алканах имеются два типа химических связей:

Связь С–С является ковалентной неполярной. Длина связи C–C в предельных углеводородах равна 0,154 нм. Связь С–Н — ковалентная слабополярная, т.к. углерод и водород близки по электроотрицательности (2.5 — для углерода и 2.1 — для водорода). Связи C–Н немного короче. Электронная плотность немного смещена в сторону более электроотрицательного атома углерода.

Структурные формулы отражают химическое строение, но не дают представления о пространственном строении молекул, которое существенно влияет на свойства вещества.

Пространственное расположение атомных орбиталей углерода зависит от типа его гибридизации. Все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sр3-гибридизации.

Это означает, что все четыре гибридные орбитали атома углерода одинаковы по форме, энергии и направлены в углы равносторонней треугольной пирамиды – тетраэдра. Углы между орбиталями равны 109 0 28ʹ. Атом углерода в молекуле метана расположен в центре тетраэдра, атомы водорода – в его вершинах.

Строение молекулы метана СН₄

Пространственное строение метана можно показать с помощью объемных (масштабных) и шаростержневых моделей.

Для записи удобно использовать пространственную (стереохимическую) формулу.

В молекуле следующего гомолога – этана С₂Н₆ – два тетраэдрических sp 3 — атома углерода образуют более сложную пространственную конструкцию:

Так как гибридизированные электронные облака атомов углерода направлены к вершинам тетраэдра, то при образовании молекулы алканов, с большим числом атомов углерода, имеют зигзагообразное строение.

Строение молекулы пропана С₃Н₈ – цепь зигзагообразная

Молекула н-пентана

Все связи в молекулах предельных углеводородах одинаковые. Атом углерода образует σ–связь за счет перекрывания гибридных орбиталей с гибридными орбиталями другого атома. Перекрывание осуществляется, таким образом, что область максимальной электронной плотности сосредотачивается в пространстве на прямой, соединяющей ядра атомов. Такое перекрывание оказывается наиболее эффективным, а возникающие при этом σ–связи – наиболее прочными.

Гомологический ряд метана

Гомологический ряд – ряд веществ, расположенных в порядке возрастания их молекулярных масс, сходных по строению, химическим свойствам и отличающихся друг от друга на одну или несколько групп СН₂.

Гомологический ряд алканов легко составить, прибавляя каждый раз к предыдущей цепочке группу СН₂.

ИЗОМЕРИЯ АЛКАНОВ

Изомерия – явление существования соединений, которые имеют одинаковый состав (одинаковую молекулярную формулу), но разное строение. Такие соединения называются изомерами.

1. Вид изомерии, при которой вещества отличаются друг от друга порядком связи атомов в молекуле, называется структурной изомерией . Строение структурных изомеров отражается структурными формулами.

2. Если в молекулах одинакового состава и одинакового химического строения возможно различное взаимное расположение атомов в пространстве, то наблюдается пространственная изомерия (стереоизомерия).

В этом случае использование структурных формул недостаточно и следует применять модели молекул или пространственные (стереохимические) формулы.

2.1. Углеводородные цепи молекул алканов могут вращаться вокруг простых связей, принимать различные геометрические формы и переходить друг в друга.

Различные геометрические формы молекул, переходящие друг в друга путем поворота вокруг C–C связей, называются конформациями или поворотными изомерами (конформерами), а данный вид изомерии – конформационной (поворотной) изомерией.

2.2. Для предельных углеводородов, начиная с гептана, характерен еще один вид пространственной изомерии, когда два изомера относятся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение (подобно тому, как левая рука относится к правой). Такие различия в строении молекул называют зеркальной, или оптической изомерией.

Номенклатура алканов

В настоящее время общепринятой является систематическая номенклатура ИЮПАК.

Для применения номенклатуры ИЮПАК необходимо знать названия и строение определенных фрагментов молекул – органических радикалов.

Согласно международной номенклатуре изомеры с разветвленной цепью углеродных атомов следует рассматривать как производные алкана с самой длинной неразветвленной цепью.

Правила образования названий разветвленных алканов по международной номенклатуре (ИЮПАК)

1.Найти самую длинную (главную) неразветвленную цепь углеродных атомов.

2. Пронумеровать атомы углерода главной цепи. Номер атома углерода, у которого находится заместитель (алкильный радикал), должен быть наименьшим.

3. Указать положение заместителя (номер атома углерода, у которого находится алкильный радикал).

4. Назвать алкильный радикал в соответствии с его положением в цепи.

5. Назвать алкан, соответствующий главной цепи.

Если заместителем является галоген (фтор, хлор, бром, йод), то все номенклатурные правила сохраняются.

Разные заместители называются в алфавитном порядке.

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ

В обычных условиях первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, углеводороды состава от C₅Н₁₂ до C₁₅Н₃₂ – жидкости, а начиная с C₁₆Н₃₄ – твердые вещества.

Температуры плавления и кипения алканов, их плотности увеличиваются в гомологическом ряду с ростом молекулярной массы.

Предельные углеводороды — соединения неполярные. Они легче воды и практически нерастворимы в ней, однако, они способны растворяться в большинстве органических растворителей, в том числе и друг в друге. Жидкие алканы сами являются хорошими растворителями для многих органических веществ.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ

Члены гомологического ряда алканов имеют общие химические свойства. В обычных условиях алканы химически инертны. Они устойчивы к действию многих реагентов: не взаимодействуют с концентрированной серной и азотной кислотами, с концентрированными и расплавленными щелочами, не окисляются сильными окислителями – КМnО₄ и т.п

Химическая устойчивость алканов объясняется высокой прочностью σ–связей С ─ С и С ─ Н, а также их неполярностью. Неполярные связи С ─ С и С ─ Н в алканах не склонны к ионному разрыву, но способны расщепляться гомолитически под действием активных свободных радикалов. Поэтому для алканов характерны радикальные реакции ( реакции замещения ), в результате которых получаются соединения, где атомы водорода замещены на другие атомы или группы атомов.

Алканы вступают в реакции, протекающие по свободно-радикальному (цепному) механизму и протекают обычно на свету или при нагревании. По этому механизму легче всего замещаются атомы водорода у третичных, затем вторичных и первичных атомов углерода. При хлорировании эта закономерность не соблюдается при T>400˚C.

Алканы относятся к углеводородам, в которых отсутствуют кратные связи. Из-за предельности алканов реакции присоединения для них нехарактерны.

Реакции замещения (разрыв связей С ─ Н )

1. Галогенирование (замещение атома водорода атомом галогена — F, Cl, Br с образованием галогеналкана).

Реакция галогенирования алканов протекает по радикальному цепному механизму, т.е. как цепь последовательных превращений с участием свободно-радикальных частиц.

Теорию цепных реакций разработал советский ученый, один из основоположников химической физики, академик Н.Н. Семенов (1896—1986), за что в 1956 г. был награжден Нобелевской премией.

Скорость реакции зависит от активности галогенов, которая уменьшается с увеличением радиуса атома.

Алканы очень активно реагируют с фтором, реакция алканов с его участием сопровождается взрывом и окислением до СF₄.

Реакции хлорирования и бромирования протекают под действием света (фотохимическая цепная реакция) или при 300–400 о C.

Иодирование проходит обратимо, поэтому требуется окислитель для удаления НI из реакции.

Низшие алканы (СН₄, С₂Н₆, С₃Н₈) можно прохлорировать полностью. В молекуле метана атомы хлора могут заместить от одного до четырех атомов водорода в зависимости от соотношения реагентов

(hv — формула кванта света)

Механизм реакции

Реакция осуществляется в три стадии:

А) Инициирование (зарождение цепи) – гомолитическое расщепление молекулы Сl₂ с образованием свободных радикалов хлора:

Свободные радикалы – это атомы или группы атомов с неспаренными электронами (•Сl, •Н, •СН_3…)

Б) Развитие цепи ( взаимодействие радикала хлора с молекулой алкана, метильного радикала с новой молекулой хлора и т.д.):

В) Обрыв цепи (происходит при соединении двух радикалов друг с другом):

Скорость реакции замещения водорода на атом галогена у галогеналканов выше, чем у соответствующего алкана, это связано с взаимным влиянием атомов в молекуле:

Электронная плотность связи С – Cl смещена к более электроотрицательному атому хлора, в результате этого на нем образуется частичный отрицательный заряд, а на атоме углерода – частичный положительный заряд.

На атоме углерода в метильной группе (-СН₃) создаётся недостаток электронной плотности, поэтому он оттягивает на себя электронную плотность от соседних атомов водорода, в результате этого связи С – Н становятся менее прочными и атомы водорода легче замещаются на атомы хлора.

При увеличении углеводородного радикала наиболее подвижными остаются атомы водорода у атома углерода ближайшего к заместителю:

Алканы обесцвечивают раствор брома при нагревании, вступая в реакцию радикального замещения.

2.Нитрование (замещение атома водорода нитрогруппой – NO₂ с образованием нитроалканов R-NO₂). Нитрующий реагент – разбавленная азотная кислота HNO₃ (НО─NО₂).

В результате реакции образуется смесь изомерных нитросоединений. Наиболее легко замещаются атомы водорода у третичного атома углерода, труднее – у вторичного, наиболее трудно – у первичного:

3.Сульфирование (замещение атомов водорода сульфогруппой SO₃Н с образованием алкансульфокислот RSO₃Н). Сульфирующий реагент – серная кислота Н₂SO₄ (НО─SO₃Н). Сульфирование алканов происходит при действии очень концентрированной Н₂SO₄ при небольшом нагревании.

Наиболее легко замещается атом водорода у третичного атома углерода:

Алканы – соединения с низкими степенями окисления углерода и в зависимости от условий реакции они могут окисляться с образованием различных соединений.

При обычных условиях алканы устойчивы к действию сильных окислителей (КМnO₄, К₂Сr₂О₇).

1. Горение (окисление кислородом воздуха при высоких температурах)

А) Полное окисление (избыток О₂)

При избытке кислорода происходит полное окисление алканов до СО₂, где углерод имеет высшую степень окисления +4, и воды. Горение углеводородов приводит к разрыву всех связей С–С и С–Н и сопровождается выделением большого количества тепла (экзотермическая реакция).

Низшие гомологи (метан, этан, пропан, бутан) образуют с воздухом взрывоопасные смеси, что необходимо учитывать при их использовании. С увеличением молекулярной массы алканы загораются труднее.

Сжиженная пропан-бутановая смесь, горение

Процесс горения углеводородов широко используется для получения энергии (в двигателях внутреннего сгорания, в тепловых электростанциях и т.п.).

Общий вид реакции горения алканов:

Б) Неполное окисление (недостаток О₂)

При горении высших алканов ((n >>1)) при недостатке кислорода образуются продукты частичного окисления: угарный газ СО (степень окисления углерода +2), сажа (мелкодисперсный углерод, со степенью окисления 0).

Поэтому высшие алканы горят на воздухе коптящим пламенем, выделяя токсичный угарный газ, представляющий опасность для человека.

Горение метана при недостатке кислорода происходит по уравнениям:

Последняя реакция используется в промышленности для получения сажи из природного газа, содержащего 80-97% метана.

2. Каталитическое окисление

Частичное окисление алканов при относительно невысокой температуре и с применением катализаторов сопровождается разрывом только части связей С–С и С–Н и используется для получения ценных продуктов: карбоновых кислот, кетонов, альдегидов, спиртов.

Например, при неполном окислении бутана происходит разрыв связи (С₂–С₃) и получается две молекулы уксусной кислоты:

Этим способом в промышленности получают уксусную кислоту.

При мягком окислении метана кислородом воздуха в присутствии катализаторов могут быть получены метиловый спирт, формальдегид и муравьиная кислота.

Высшие алканы (n>25) под действием кислорода воздуха в жидкой фазе в присутствии солей марганца превращаются в смесь карбоновых кислот со средней длиной цепи С₁₂–С₁₈, которые используются для получения моющих средств и поверхностно-активных веществ.

Термические превращения алканов (реакции разложения)

1. Крекинг (анг. сracking — расщепление) алканов является основой переработки нефти с целью получения продуктов меньшей молекулярной массы, которые используются в качестве моторных топлив, смазочных масел, а также сырья для химической и нефтехимической промышленности.

Для осуществления этого процесса используют два способа: термический крекинг (при нагревании без доступа воздуха) и каталитический крекинг (более умеренное нагревание в присутствии катализатора).

Термический крекинг — это разрыв связей С ─ С в молекулах алканов с длинными углеродными цепями, в результате которого образуются алканы и алкены с меньшим числом атомов углерода.

Термический крекинг (пиролиз) осуществляется при температуре 450 – 700 0 С:

Каталитический крекинг проводят в присутствии катализаторов (обычно оксидов алюминия и кремния) при температуре 500 0 С и атмосферном давлении. При этом с разрывом молекул происходит реакция изомеризации и дегидрирования.

2.При нагревании метана или этана до температуры 1000 0 С начинается пиролиз – разложение на простые вещества:

Полученный этим способом углерод является достаточно чистым, в технике называется сажей и используется, например, при производстве автомобильных покрышек.

3. Конверсия метана с образованием синтез – газа (СО + Н₂)

Важное значение имеет реакция взаимодействия метана с водяным паром, в результате которой образуется смесь оксида углерода (II) с водородом – «синтез-газ» (водяной газ, генераторный газ):

Эта реакция используется для получения водорода. Синтез-газ служит сырьем для получения различных углеводородов.

1.Дегидрирование (отщепление водорода; происходит в результате разрыва связей С ─ Н; осуществляется в присутствии катализатора при повышенных температурах).

В ходе пропускания алканов над катализатором (Pt, Pd, Ni, А1₂0₃, Сг₂0₃) при высокой температуре (400­ — 600°С) происходит отщепление молекулы водорода и образование алкена:

3.Дегидроциклизация (ароматизация) — реакция дегидрирования, которая приводит к замыканию цепи в устойчивый цикл.

Алканы, содержащие в основной цепи больше 4-х атомов углерода, используются для получения циклических соединений.

Если основная цепь молекулы алкана содержит 5 (но не более) атомов углерода (н-пентан и его алкильные производные), то при температуре 300 0 С над Pt-катализатором атомы водорода отщепляются от концевых атомов углеродной цепи и образуется пятичленный цикл (циклопентан или его производные):

Алканы с шестью или более углеродными атомами в цепи в присутствии катализатора циклизуются с образованием бензола м его производных:

Реакции перегруппировки (изомеризация)

1.Изомеризация (превращение химического соединения в его изомер):

Нормальные алканы под влиянием катализаторов и при нагревании способны превращаться в алканы с разветвленной цепью без изменения состава молекул. В этих случаях участвуют алканы, молекулы которых содержат не менее 4-х углеродных атомов:

Эта реакция является важной для производства бензина, поскольку наличие в его составе разветвленных углеводородов повышает октановое число, т.е. качество топлива.

ПОЛУЧЕНИЕ АЛКАНОВ

Алканы выделяют из природных источников (природный и попутный газ, нефть, каменный уголь).

Газообразные алканы получают из природного и попутных нефтяных газов, а твердые алканы — из нефти. Природной смесью твердых высокомолекулярных алканов является горный воск — природный битум.

Метан широко распространен в природе. Он является главной составной частью многих горючих газов как природных (80-97%), так и искусственных, выделяющихся при сухой перегонке дерева, торфа, каменного угля, а также при крекинге нефти. Природные газы, особенно попутные газы нефтяных месторождений, помимо метана содержат этан, пропан, бутан и пентан.

1. Получение алканов из природных источников (нефть, природный газ)

2. Синтезом на основе водяного газа из оксида углерода (II) и водорода можно получить метан:

3. Синтезом из водяного газа (СО+Н₂) получают смесь алканов:

2. Гидролиз карбида алюминия (получение метана)

3. Взаимодействие карбида алюминия с сильными кислотами

4. Сплавление солей уксусной кислоты со щелочами (реакция Дюма)

5. Каталитическое гидрирование (+Н₂) непредельных углеводородов

6. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)

Происходит димеризация углеродной цепи исходного галогеналкана, образуется алкан с четным числом атомов углерода в цепи:

Если в реакции участвуют разные галогеналканы, то образуется смесь алканов:

7. Электролиз растворов солей карбоновых кислот (реакция Кольбе)

ПРИМЕНЕНИЕ АЛКАНОВ

Предельные углеводороды находят широкое применение в самых разнообразных сферах жизни и деятельности человека.

Газообразные алканы используются в качестве ценного топлива.Жидкие алканы – это бензин, керосин, жидкость для разжига костров. Из твердых алканов делают свечи.

Метан – является основным компонентом природных и попутных газов (60-99%). В состав природных газов входят пропан и бутан.

Смесь пропана и бутана используется в качестве бытового топлива.

Пропан и бутан при повышении давления сжижаются, поэтому пропаном заправляют балоны для тушения пожаров. Пропан-бутановой смесью заправляют зажигалки.

Жидкие углеводоpоды составляют значительную долю в моторных и ракетных топливах и используются в качестве растворителей.

Большое промышленное значение имеет окисление высших предельных углеводородов – парафинов с числом углеродных атомов 20-25. Этим путем получают синтетические жирные кислоты с различной длиной цепи, которые используются для производства мыл, различных моющих средств, смазочных материалов, лаков и эмалей.

Вазелиновое масло (смесь жидких углеводоpодов с числом атомов углерода до 15) — пpозpачная жидкость без запаха и вкуса, используется в медицине, паpфюмеpии и косметике.

Вазелин (смесь жидких и твеpдых пpедельных углеводоpодов с числом углеpодных атомов до 25) пpименяется для пpиготовления мазей, используемых в медицине.

Паpафин (смесь твеpдых углеводоpодов С₁₉-С₃₅) — белая твеpдая масса без запаха и вкуса (tпл= 50-70°C) — пpименяется для изготовления свечей, пpопитки спичек и упаковочной бумаги, для тепловых пpоцедуp в медицине и т.д.

В современной нефтехимической промышленности предельные улеводороды являются базой для получения разнообразных органических соединений, важным сырьем в процессах получения полупродуктов для производства пластмасс, каучуков, синтетических волокон, моющих средств и многих других веществ.

Нормальные предельные углеводороды средней молекулярной массы используются как питательный субстрат в микробиологическом синтезе белка из нефти.

Большое значение имеют галогенопроизводные алканов, которые используются как растворители, хладоагенты и сырье для дальнейших синтезов.

Источник

• ← Эвгенол что это такое
• как открыть виртуальную карту магнит в приложении →